diff options
Diffstat (limited to 'old/66255-0.txt')
| -rw-r--r-- | old/66255-0.txt | 843 |
1 files changed, 0 insertions, 843 deletions
diff --git a/old/66255-0.txt b/old/66255-0.txt deleted file mode 100644 index 0956325..0000000 --- a/old/66255-0.txt +++ /dev/null @@ -1,843 +0,0 @@ -The Project Gutenberg eBook of Voorstel tot uitbreiding der tegenwoordig in -de scheikunde gebruikte structuur-formules in de ruimte, by Jacobus -Henricus van 't Hoff - -This eBook is for the use of anyone anywhere in the United States and -most other parts of the world at no cost and with almost no restrictions -whatsoever. You may copy it, give it away or re-use it under the terms -of the Project Gutenberg License included with this eBook or online at -www.gutenberg.org. If you are not located in the United States, you -will have to check the laws of the country where you are located before -using this eBook. - -Title: Voorstel tot uitbreiding der tegenwoordig in de scheikunde - gebruikte structuur-formules in de ruimte - Benevens een daarmeê samenhangende opmerking omtrent het verband - tusschen optisch actief vermogen en chemische constitutie van - organische verbindingen - -Author: Jacobus Henricus van 't Hoff - -Release Date: September 10, 2021 [eBook #66255] - -Language: Dutch - -Character set encoding: UTF-8 - -Produced by: Wouter Franssen - -*** START OF THE PROJECT GUTENBERG EBOOK VOORSTEL TOT UITBREIDING DER -TEGENWOORDIG IN DE SCHEIKUNDE GEBRUIKTE STRUCTUUR-FORMULES IN DE RUIMTE *** - - - - - VOORSTEL TOT UITBREIDING - - DER TEGENWOORDIG IN DE SCHEIKUNDE GEBRUIKTE - - STRUCTUUR-FORMULES - - IN DE RUIMTE; - - BENEVENS EEN DAARMEÊ SAMENHANGENDE OPMERKING - - OMTRENT HET VERBAND - - TUSSCHEN - - OPTISCH ACTIEF VERMOGEN - - EN - - CHEMISCHE CONSTITUTIE - - VAN - - ORGANISCHE VERBINDINGEN. - - [Illustratie] - - UTRECHT.--J. GREVEN.--1874. - - -Als voorloopige meêdeeling zij mij vergund eenige gedachten te -vermelden, waarvan de uiting tot bespreking leiden kan; mij die ten -nutte te maken, en zoo aan de eersten meer bepaaldheid en uitbreiding -te geven is mijn doel. - -Daar het uitgangspunt voor de volgende beschouwingen gevonden is in de -Chemie der Koolstofverbindingen, deel ik voorloopig slechts het daarop -betrekking hebbende gedeelte meê: - -Meer en meer blijkt, dat de tegenwoordige constitutie-formules niet -in staat zijn enkele isomerie gevallen te verklaren; wellicht is dit -te wijten aan het ontbreken eener meer bepaalde uitspraak omtrent de -werkelijke ligging der atomen. - -Neemt men aan, dat deze in een plat vlak zijn uitgebreid, zooals b.v. -in Isobutylalcohol (fig. I), waar men de vier affiniteiten van elk -koolstof-atoom door vier loodrecht op elkaâr in het plat vlak gelegen -richtingen voorstelt, zoo komt men bij toepassing op de derivaten van -METHAN (CH₄) (om van het eenvoudigste geval uit te gaan), tot -het volgend aantal isomeren (de verschillende waterstof-atomen worden -achtereenvolgens door univalente groepen R₁ R₂, enz. vervangen): - - Een voor CH₃ R₁ en voor CH (R₁)₃, - - Twee voor CH₂ (R₁)₂, (fig. II en III), voor CH₂ (R₁ R₂) - en voor CH (R₁)₂ R₂, - - Drie voor CH (R₁ R₂ R₃) en voor C (R₁ R₂ R₃ R₄) - (fig. IV, V en VI); - -welk aantal blijkbaar veel grooter is dan het tot nu toe bekende. - -Een tweede aanname brengt de theorie met de feiten in overeenstemming, -n.l. die, de affiniteiten van het koolstof-atoom naar de hoekpunten -eens tetraëders gericht te denken, waarvan dat atoom zelf het -middelpunt is. Het aantal isomeren vervalt dan eenvoudig tot: - -Een voor CH₃ R₁, CH₂ (R₁)₂, CH₂ (R₁ R₂), CH (R₁)₃, en CH (R₁)₂ (R₂); -doch twee voor CH (R₁ R₂ R₃), of algemeener voor C (R₁ R₂ R₃ R₄); -want, denkt men zich in de lijn R₁ R₃ (fig. VII en VIII), het hoofd -in R₁, ziende naar de lijn R₂ R₄, dan kan R₂ rechts (fig. VII) of -links (fig. VIII) van den waarnemer zijn; met andere woorden: _Voor -het geval de vier affiniteiten van een koolstof-atoom zijn verzadigd -door vier onderling verschillende univalente groepen kunnen twee, en -niet meer dan twee verschillende tetraëders worden verkregen, die -elkaârs spiegelbeelden zijn, doch nooit zoo gedacht kunnen worden, -dat ze elkaâr bedekken, d.i. men heeft te doen met twee isomere -structuurformules in de ruimte._ - -Volgens deze hypothese verkeeren de verbindingen C (R₁ R₂ R₃ R₄) -in een ander geval dan C (R₁)₂ R₂ R₃, C (R₁)₃ R₂ of C (R₁)₄ welk -onderscheid door de gebruikte voorstelling niet wordt uitgedrukt; dààr -toch was tusschen C (R₁ R₂ R₃ R₄) en C (R₁)₂ R₂ R₃ even groot verschil -als tusschen C (R₁)₂ R₂ R₃ en C (R₁)₃ R₂ of tusschen C (R₁)₃ R₂ en C -(R₁)₄. - -Dit eerste resultaat der hypothese toetsend aan de feiten, meen ik -er werkelijk in geslaagd te zijn te bewijzen, dat verbindingen, -die zulk een koolstof-atoom bezitten (n.l. een gebonden aan vier -onderling verschillende univalente groepen, in ’t vervolg asymmetrisch -genoemd) ten opzichte van isomerie en andere eigenschappen afwijken, -afwijkingen, die niet in de tot nu toe aangenomen constitutie-formules -opgesloten liggen. - - - - - EERSTE GEDEELTE. - - -I. Verband tusschen de asymmetrische koolstof en het optisch actief -vermogen. - - -a. _Elke in oplossing draaiend op het polarisatie-vlak werkende -koolstof-verbinding bezit een asymmetrisch koolstof-atoom._ - -Het is slechts noodig het volgend lijstje van optisch actieve -verbindingen na te gaan; in wier formules door =C= de -asymmetrische koolstoffen aangegeven zijn, om zich van de juistheid -dezer opmerking te overtuigen. - - Ethylidenmelkzuur: CH₃. =C.= H. OH. COOH. - Asparaginezuur: COOH. =C.= H. NH₂(CH₂. COOH). - Asparagine: COOH. =C.= H. NH₂. (CH₂. CONH₂). - Appelzuur: COOH. =C.= OH. H. (CH₂. COOH). - Glutarzuur: CH₂. OH. =C.= H. COOH. (CH₂. COOH). - Wijnsteenzuur: COOH. =C.= H. OH. =C.= H. OH. COOH. - -Dextrose, Levulose, Gallactose, Maltose, Sorbin, Eucalin, enz.: CH₂. -OH. =C.= H. OH. (C₄ H₇ O₄). - -Mannit, Quercit, Pinit: (C₄ H₉ O₄) =C.= H OH. CH₂ OH. - -Rietsuiker, Melksuiker, Melisitose, Melitose, Parasacharose en -Trehalose; Zetmeel, Inuline, Glycogen, Dextrine en Arabine bevatten, -als saamgestelde ethers van de boven gemelde verbindingen, ook de -asymmetrische koolstof-atomen die daarin aanwezig zijn. - -Camfer, volgens KEKULÉ (fig. XII.) - -Borneol, volgens denzelfden (fig. XIII.) - -Camferzuur, volgens denzelfden, CO₂ H. =C.= H (C₈ H₁₄ O.) - -Terpentijnolie, waarschijnlijk geconstitueerd, zooals in fig. XIV; en -Menthol, wellicht zooals in fig. XV is voorgesteld. - -Omtrent actieve alkaloiden, eiwitstoffen, enz. is nog te weinig van de -constitutie bekend, om daaruit iets ten opzichte van verband tusschen -structuur en actief vermogen te kunnen besluiten. - - * * * * * - -De eenige bepaalde uitzondering, die ik op dezen regel heb kunnen -vinden, is de actieve propylalcohol van CHANCELL, doch, -volgens een partikuliere meêdeeling van HENNINGER, is het -betrekkelijk klein roteerend vermogen er van aan verontreiniging toe te -schrijven. - - -b. _Afgeleiden van optisch actieve verbindingen verliezen het draaiend -vermogen, als de asymmetrie van alle koolstof-atomen vervalt; in ’t -omgekeerde geval veelal niet._ - -Enkele voorbeelden zijn hier voldoende: - -Inactief Malon-, Fumar-, en Maleïnzuur uit actief Appelzuur; Inactief -Barnsteen- en Tartronzuur uit actief Wijnsteenzuur; Inactief Cymol uit -actieve Camfer, enz. - -Daartegenover staan: - -Actief Appelzuur uit actief Wijnsteenzuur; - -Actief Wijnsteenzuur uit actieve Lactose; - -Actieve Glucosen uit actieve Glucosiden; - -Actief Nitromannit uit actief Mannit; - -Actief Camferzuur en Borneol uit actieve Camfer; - -Actieve zouten en ethers uit actieve zuren, enz. - - -c. _Maakt men omgekeerd een lijstje van verbindingen, die een -asymmetrisch koolstof-atoom bevatten, zoo is dadelijk te zien, dat in -vrij veel gevallen het omgekeerde van_ (a) _niet doorgaat, d. i. niet -elke verbinding met een zoodanig atoom schijnt op het gepolariseerde -licht te werken;_ aan drie oorzaken kan dit worden toegeschreven: - -1. Daaraan, dat die verbindingen bestaan uit een inactief mengsel -van twee gelijk maar tegengesteld optisch actieve isomeren, welke, -door groote overeenkomst in hunne overige eigenschappen, moeielijk te -scheiden, en tot nu toe niet gescheiden zijn. - -2. Aan het in ’t algemeen onvoldoend onderzoek van het -rotatie-vermogen, hetzij wegens geringe oplosbaarheid, of wegens gering -spec. draaiend vermogen van vele verbindingen, zooals b.v. met mannit -het geval is. - -3. Daaraan, dat de voorwaarde „asymmetrische koolstof” voor optische -activiteit onvoldoende is, en niet alleen het onderling verschillen der -aan een koolstof-atoom hangende groepen, maar ook hun aard op zich zelf -voorwaarde is. - -Wat ook van dat alles zij, toch leggen de opgemerkte feiten een’ -waarschijnlijkheidsband tusschen constitutie en actief vermogen, welke -men, bij gebrek aan krachtiger argumenten, in de volgende gevallen -bezigen kan: - -1. Een verbinding, die het gepolariseerde licht draait, bevat -waarschijnlijk ook een asymmetrisch koolstof-atoom; hetgeen een middel -geeft, bij eene voorloopig niet bepaalde constitutie aan zekere formule -den voorkeur te geven, waardoor men o. a. een keus heeft bij de poging -tot synthese. - -Voorbeeld. Draaiend amylal alcohol kan, met asymmetrische koolstof -slechts - - CH₃ - CH. CH₂. OH - C₂ H₅ - -tot formule hebben; welke gedachte ook, doch op geheel anderen grond, -door ERLENMEIJER is uitgesproken. - -2. Eene verbinding, welke tot nu geen physisch isomere heeft, -die op gepolariseerd licht werkt, bevat met eenige mate van -waarschijnlijkheid, geen asymmetrisch koolstof-atoom; ook dit kan op -dezelfde wijze van dienst zijn, zoo b.v. kan Citroenzuur, in aanmerking -nemende de vorming van Aconitzuur en Tricarballylzuur, slechts - - =C.= H. OH. COOH CH₂. COOH - CH. COOH of C. OH. COOH - CH₂. COOH CH₂. COOH - - -tot constitutie hebben; het inactief zijn geeft aan de tweede formule -eenigen voorkeur; de eerste toch bevat een asymmetrisch koolstof-atoom, -waarom ik hoop genoemd zuur volgens FRANKLAND en -DUPPA’s methode uit Oxalzure- en Jodazijnzure ether met behulp -van Zink te verkrijgen. - -3. Eindelijk kan men met eenige mate van waarschijnlijkheid het -grensgebied der draaiende verbindingen, d. i. de meest eenvoudige met -actief vermogen aangeven: - -De eenvoudigste actieve eenatomige alcohol zal b.v. zijn: - - CH₃. CH. OH. CH₂. CH₃ - -Het eenvoudigste actieve eenatomige zuur: - - CH₃. CH. COOH. CH₂. CH₃ - -De eenvoudigste actieve tweeatomige alcohol: - - CH₃. CH. OH. CH₂. OH - -De eenvoudigste actieve verzadigde koolwaterstof: - - CH₃ - CH. C₃. H₇ - C₂ H₅ - -De eenvoudigste actieve aromatische koolwaterstof: - - CH₃ - CH. C₆ H₅, enz. - C₂ H₅ - -tevens is het waarschijnlijk, dat enkele reeksen van actief vermogen -zullen blijven uitgesloten, zoo b.v.: - - De normale koolwaterstoffen CH₃ (CH₂)ₙ CH₃ - De normale alcoholen CH₃ (CH₂)ₙ CH₂ OH - De normale zuren CH₃ (CH₂)ₙ COOH, enz. - -merkwaardiger is het echter, dat, volgens de gemaakte opmerking, C H Br -Cl I waarschijnlijk in twee isomeren zal kunnen gesplitst worden, die -op het gepolariseerde licht werken. - - -II. Verband tusschen de asymmetrische koolstof en het aantal isomeren. - -Zoo wellicht niet de asymmetrische koolstof elke verbinding, -waarin ze voorkomt, optisch actief maakt, toch moet ze, volgens -de grondhypothese, een isomerie veroorzaken, die zich op de eene -of andere wijze uit, een isomerie die het door de tegenwoordige -structuur-formules vooruitgeziene aantal, bij aanwezigheid van één -asymmetrische koolstof, verdubbelt, en het bij toeneming vermeerdert -bij aanwezigheid van meerderen. - -Werkelijk meen ik, dat er op verbindingen gewezen kan worden, die deze -schijnbare anomalie vertoonen, welke WISLICENUS met den naam -van geometrische isomerie bestempelde, wijzende op het onvoldoende -der tegenwoordige voorstellingen, zonder evenwel eene zich beter -aansluitende hypothese op te werpen. - -Daaronder meen ik te mogen noemen: - -De Ethylidenmelkzuren, welke één asymmetrisch koolstof-atoom hebben; - -De Wijnsteenzuren, Dibroom- en Isodibroom barnsteenzuur, Citra- Ita- en -Mesabrompyrowijnzuur, Citra- Ita- en Mesa-malzuur, Mannit en isomeren, -Dextrose en isomeren, wellicht ook Terpentijnolie, suikers, enz. met -hunne isomeren, in allen waarvan meerdere asymmetrische koolstof-atomen -tot de verhooging van het aantal isomeren samenwerken. - - - - - TWEEDE GEDEELTE. - - -Tot hiertoe is alleen de invloed na-gegaan der gestelde hypothese op -verbindingen, waar de koolstof-atomen door één affiniteit aan elkaar -gebonden zijn (daargelaten enkele aromatische lichamen); uit den aard -der zaak sluit dus hier zich aan: - -_Invloed der nieuwe voorstellingswijze op verbindingen met -dubbelgebonden koolstof-atomen._ - -De voorstelling eener dubbelbinding wordt twee met een ribbe tegen -elkaâr liggende tetraëders (fig. IX), waarin A en B de bindingen -der twee koolstof-atomen, R₁, R₂, R₃ en R₄ de univalente groepen -voorstellen, waardoor de overblijvende vrije affiniteiten der -koolstof-atomen zijn verzadigd. - -Zijn R₁, R₂, R₃ en R₄ dezelfde groepen, dan is slechts één figuur -denkbaar, eveneens als alleen R₁, en R₂ of R₃, en R₄ dezelfde zijn; -_zoo echter tegelijk R₁ en R₂, benevens R₃ en R₄ verschillen, waarbij -toch R₁ en R₃, R₂ en R₄ gelijk kunnen zijn, dan worden twee figuren -denkbaar, voorgesteld in fig. IX en X, wier verschil veroorzaakt wordt -door de relatieve ligging der groepen R₁ en R₂ ten opzichte van R₃ -en R₄; het verschillen dezer figuren, welke zich tot het aantal twee -bepalen, voorspelt een geval van isomerie, hetwelk in de vroegere -voorstellingswijze niet ligt opgesloten._ - -Terugkeerend tot de feiten meen ik hiervan bij organische verbindingen -gevallen te hebben aangetroffen: - -1. Maleïn- en Furmarzuur, ten opzichte waarvan alle verklaringen -der isomerie schipbreuk hebben geleden (ik reken ook daartoe de -aanname eener bivalente koolstof, daar deze alleen bij Kooloxyd -en Carbylaminen, om bepaalde redenen, zonder verdubbeling van het -molekuul, bestaan kan); werkelijk verkeeren deze zuren in het -hier-boven beschreven geval: _Twee dubbel gebonden koolstof-atomen -dragen elk twee onderling verschillende univalente groepen, H en -COOH._ - -2. Brom- en Isobrommaleïnzuur; de verklaring dezer isomerie is geheel -dezelfde: men heeft slechts een H in het Fumar- en Maleïnzuur door een -Br. te vervangen. - -3. Citra-, Ita- en Mesaconzuur. Bij aanname van - - CH₃. CH. COOH. CH₂. COOH - -voor pyrowijnsteenzuur blijven voor genoemde zuren slechts de formulen: - - CH₂=C. COOH. CH₂. COOH - en CH₃. C. COOH=CH. COOH - -over; en, zoo niet de laatste, volgens mijn voorstelling, twee -isomeren (waarschijnlijk Ita- en Citraconzuur) in zich sloot, zou geen -ongedwongen verklaring te geven zijn. - -4. Vast en vloeibaar Crotonzuur. De constitutie van het vast crotonzuur -is, volgens KEKULÉ, ontwijfelbaar: - - CH₃. CH.=CH. COOH - -voor het vloeibaar crotonzuur blijft dus, (alzoo werd er geredeneerd) -niet anders dan: - - CH₂=CH. CH₂. COOH - -over, ten einde het niet identiek zijn te verklaren. - -Neemt men echter de volgende feiten, betrekking hebbende op dit zuur, -in aanmerking: - -a. Met K O H gesmolten geeft het, volgens M. HEMILIAN, -uitsluitend azijnzuur, - -b. Oxydatie-middelen zetten het, volgens denzelfden, in azijnzuur, -oxalzuur, en, indirekt uit ozalzuur, koolzuur om, - -c. Bij 170°-180° gaat het, eveneens volgens HEMILIAN, in vast -Crotonzuur over; - -zoo pleit niets vóór de formule CH₂=CH. CH₂. COOH, en alles voor een -isomeer CH₃. CH=CH. COOH, geheel analoog aan het Fumar- en Maleïnzuur; -werkelijk voldoet ook de formule CH₃ CH=CH. COOH, aan de eischen, door -mijn hypothese voor de mogelijkheid van twee isomeren gesteld: twee -dubbel gebonden koolstof-atomen, wier vrije affiniteiten elk door twee -verschillende univalente groepen, in dit geval H en CH₃, H en COOH -verzadigd zijn. - -5. GEUTHER’s Chloorcrotonzuur en Chloorisocrotonzuur, waarvan -tot nu toe de isomerie werd uitgedrukt door: - - CH₂=CH. Cl. CH₂. COOH - en CH₃. CCl=CH. COOH - -geven volgens FROELICH met Waterstof in statu nascenti de onder (4) -behandelde zuren, waardoor beider constitutie - - CH₃. CH. CCl.=CH. COOH - -wordt, en dus hun isomerie-geval mijn hypothese sterkt. - - - - - DERDE GEDEELTE. - - -Ter behandeling blijven nu nog de drievoudig gebonden koolstof-atomen, -zooals b.v. die in Acetyleen; de binding wordt hier voorgesteld -door twee met drie hoekpunten, dus met een grondvlak in elkaâr -liggende tetraëders (fig. XI): A C B is de drievoudige binding, R₁ -en R₂ zijn de univalente groepen, waardoor de twee overblijvende -koolstof-affiniteiten verzadigd worden; de nieuwe hypothese geeft -hier geen aanleiding tot afwijking van de tegenwoordig gevolgde -beschouwingen. - - * * * * * - -Tot besluit meen ik te mogen opmerken, dat - -1. De nieuwe hypothese niets onverklaard laat, wat door de -tegenwoordige opvatting duidelijk is. - -2. Enkele eigenschappen en isomeriën, door de gevolgde voorstelling -niet opgehelderd, krijgen door deze beschouwingen eenig licht. - -3. Eindelijk sluit zich mijne opmerking omtrent in oplossing actieve -verbindingen, d. i. actieve molekulen, aan RAMMELSBERG’s beschouwingen -omtrent actieve kristallen aan; deze toch beweert, voortbouwende op -HERSCHELL’s en PASTEUR’s waarnemingen, dat de eigenschap in vasten -toestand op het polarisatie-vlak te werken (d. i. dus zoowel het actief -zijn van kristallen uit inactieve molekulen, als het inactief zijn -van kristallen uit actieve molekulen) samengaat met het optreden van -twee niet volkomen overeenstemmende kristalvormen, die evenwel elkaârs -spiegelbeelden zijn. Duidelijk is het, dat men hier te doen heeft met -een rangschikking van molekulen in het actieve kristal, geheel analoog -aan de asymmetrische rangschikking der atoomgroepen in het actieve -molekuul volgens mijn hypothese; eene rangschikking, die veroorzaakt, -dat, zoowel de door RAMMELSBERG opgesomde actieve kristallen, als de in -fig. VII en VIII algemeen voorgestelde actieve molekulen, geen vlak van -symmetrie bezitten. - - Utrecht, 5 Sept. ’74. - - J. H. VAN ’T HOFF. - - [Illustratie] - - [Illustratie] - - STOOMDRUK, P. W. VAN DE WEIJER.--UTRECHT. - - - Colofon - - Duidelijke zetfouten in de originele tekst zijn verbeterd. Sectie kopjes - zijn uitgesplitst om meer structuur te creëren. - - -*** END OF THE PROJECT GUTENBERG EBOOK VOORSTEL TOT UITBREIDING DER -TEGENWOORDIG IN DE SCHEIKUNDE GEBRUIKTE STRUCTUUR-FORMULES IN DE RUIMTE *** - -Updated editions will replace the previous one--the old editions will -be renamed. - -Creating the works from print editions not protected by U.S. copyright -law means that no one owns a United States copyright in these works, -so the Foundation (and you!) can copy and distribute it in the -United States without permission and without paying copyright -royalties. Special rules, set forth in the General Terms of Use part -of this license, apply to copying and distributing Project -Gutenberg-tm electronic works to protect the PROJECT GUTENBERG-tm -concept and trademark. Project Gutenberg is a registered trademark, -and may not be used if you charge for an eBook, except by following -the terms of the trademark license, including paying royalties for use -of the Project Gutenberg trademark. If you do not charge anything for -copies of this eBook, complying with the trademark license is very -easy. You may use this eBook for nearly any purpose such as creation -of derivative works, reports, performances and research. Project -Gutenberg eBooks may be modified and printed and given away--you may -do practically ANYTHING in the United States with eBooks not protected -by U.S. copyright law. Redistribution is subject to the trademark -license, especially commercial redistribution. - -START: FULL LICENSE - -THE FULL PROJECT GUTENBERG LICENSE -PLEASE READ THIS BEFORE YOU DISTRIBUTE OR USE THIS WORK - -To protect the Project Gutenberg-tm mission of promoting the free -distribution of electronic works, by using or distributing this work -(or any other work associated in any way with the phrase "Project -Gutenberg"), you agree to comply with all the terms of the Full -Project Gutenberg-tm License available with this file or online at -www.gutenberg.org/license. - -Section 1. General Terms of Use and Redistributing Project -Gutenberg-tm electronic works - -1.A. By reading or using any part of this Project Gutenberg-tm -electronic work, you indicate that you have read, understand, agree to -and accept all the terms of this license and intellectual property -(trademark/copyright) agreement. If you do not agree to abide by all -the terms of this agreement, you must cease using and return or -destroy all copies of Project Gutenberg-tm electronic works in your -possession. If you paid a fee for obtaining a copy of or access to a -Project Gutenberg-tm electronic work and you do not agree to be bound -by the terms of this agreement, you may obtain a refund from the -person or entity to whom you paid the fee as set forth in paragraph -1.E.8. - -1.B. "Project Gutenberg" is a registered trademark. It may only be -used on or associated in any way with an electronic work by people who -agree to be bound by the terms of this agreement. There are a few -things that you can do with most Project Gutenberg-tm electronic works -even without complying with the full terms of this agreement. See -paragraph 1.C below. There are a lot of things you can do with Project -Gutenberg-tm electronic works if you follow the terms of this -agreement and help preserve free future access to Project Gutenberg-tm -electronic works. See paragraph 1.E below. - -1.C. The Project Gutenberg Literary Archive Foundation ("the -Foundation" or PGLAF), owns a compilation copyright in the collection -of Project Gutenberg-tm electronic works. Nearly all the individual -works in the collection are in the public domain in the United -States. If an individual work is unprotected by copyright law in the -United States and you are located in the United States, we do not -claim a right to prevent you from copying, distributing, performing, -displaying or creating derivative works based on the work as long as -all references to Project Gutenberg are removed. Of course, we hope -that you will support the Project Gutenberg-tm mission of promoting -free access to electronic works by freely sharing Project Gutenberg-tm -works in compliance with the terms of this agreement for keeping the -Project Gutenberg-tm name associated with the work. You can easily -comply with the terms of this agreement by keeping this work in the -same format with its attached full Project Gutenberg-tm License when -you share it without charge with others. - -1.D. The copyright laws of the place where you are located also govern -what you can do with this work. Copyright laws in most countries are -in a constant state of change. If you are outside the United States, -check the laws of your country in addition to the terms of this -agreement before downloading, copying, displaying, performing, -distributing or creating derivative works based on this work or any -other Project Gutenberg-tm work. The Foundation makes no -representations concerning the copyright status of any work in any -country other than the United States. - -1.E. Unless you have removed all references to Project Gutenberg: - -1.E.1. The following sentence, with active links to, or other -immediate access to, the full Project Gutenberg-tm License must appear -prominently whenever any copy of a Project Gutenberg-tm work (any work -on which the phrase "Project Gutenberg" appears, or with which the -phrase "Project Gutenberg" is associated) is accessed, displayed, -performed, viewed, copied or distributed: - - This eBook is for the use of anyone anywhere in the United States and - most other parts of the world at no cost and with almost no - restrictions whatsoever. You may copy it, give it away or re-use it - under the terms of the Project Gutenberg License included with this - eBook or online at www.gutenberg.org. If you are not located in the - United States, you will have to check the laws of the country where - you are located before using this eBook. - -1.E.2. If an individual Project Gutenberg-tm electronic work is -derived from texts not protected by U.S. copyright law (does not -contain a notice indicating that it is posted with permission of the -copyright holder), the work can be copied and distributed to anyone in -the United States without paying any fees or charges. If you are -redistributing or providing access to a work with the phrase "Project -Gutenberg" associated with or appearing on the work, you must comply -either with the requirements of paragraphs 1.E.1 through 1.E.7 or -obtain permission for the use of the work and the Project Gutenberg-tm -trademark as set forth in paragraphs 1.E.8 or 1.E.9. - -1.E.3. If an individual Project Gutenberg-tm electronic work is posted -with the permission of the copyright holder, your use and distribution -must comply with both paragraphs 1.E.1 through 1.E.7 and any -additional terms imposed by the copyright holder. Additional terms -will be linked to the Project Gutenberg-tm License for all works -posted with the permission of the copyright holder found at the -beginning of this work. - -1.E.4. Do not unlink or detach or remove the full Project Gutenberg-tm -License terms from this work, or any files containing a part of this -work or any other work associated with Project Gutenberg-tm. - -1.E.5. Do not copy, display, perform, distribute or redistribute this -electronic work, or any part of this electronic work, without -prominently displaying the sentence set forth in paragraph 1.E.1 with -active links or immediate access to the full terms of the Project -Gutenberg-tm License. - -1.E.6. You may convert to and distribute this work in any binary, -compressed, marked up, nonproprietary or proprietary form, including -any word processing or hypertext form. However, if you provide access -to or distribute copies of a Project Gutenberg-tm work in a format -other than "Plain Vanilla ASCII" or other format used in the official -version posted on the official Project Gutenberg-tm website -(www.gutenberg.org), you must, at no additional cost, fee or expense -to the user, provide a copy, a means of exporting a copy, or a means -of obtaining a copy upon request, of the work in its original "Plain -Vanilla ASCII" or other form. Any alternate format must include the -full Project Gutenberg-tm License as specified in paragraph 1.E.1. - -1.E.7. Do not charge a fee for access to, viewing, displaying, -performing, copying or distributing any Project Gutenberg-tm works -unless you comply with paragraph 1.E.8 or 1.E.9. - -1.E.8. You may charge a reasonable fee for copies of or providing -access to or distributing Project Gutenberg-tm electronic works -provided that: - -* You pay a royalty fee of 20% of the gross profits you derive from - the use of Project Gutenberg-tm works calculated using the method - you already use to calculate your applicable taxes. The fee is owed - to the owner of the Project Gutenberg-tm trademark, but he has - agreed to donate royalties under this paragraph to the Project - Gutenberg Literary Archive Foundation. Royalty payments must be paid - within 60 days following each date on which you prepare (or are - legally required to prepare) your periodic tax returns. Royalty - payments should be clearly marked as such and sent to the Project - Gutenberg Literary Archive Foundation at the address specified in - Section 4, "Information about donations to the Project Gutenberg - Literary Archive Foundation." - -* You provide a full refund of any money paid by a user who notifies - you in writing (or by e-mail) within 30 days of receipt that s/he - does not agree to the terms of the full Project Gutenberg-tm - License. You must require such a user to return or destroy all - copies of the works possessed in a physical medium and discontinue - all use of and all access to other copies of Project Gutenberg-tm - works. - -* You provide, in accordance with paragraph 1.F.3, a full refund of - any money paid for a work or a replacement copy, if a defect in the - electronic work is discovered and reported to you within 90 days of - receipt of the work. - -* You comply with all other terms of this agreement for free - distribution of Project Gutenberg-tm works. - -1.E.9. If you wish to charge a fee or distribute a Project -Gutenberg-tm electronic work or group of works on different terms than -are set forth in this agreement, you must obtain permission in writing -from the Project Gutenberg Literary Archive Foundation, the manager of -the Project Gutenberg-tm trademark. Contact the Foundation as set -forth in Section 3 below. - -1.F. - -1.F.1. Project Gutenberg volunteers and employees expend considerable -effort to identify, do copyright research on, transcribe and proofread -works not protected by U.S. copyright law in creating the Project -Gutenberg-tm collection. Despite these efforts, Project Gutenberg-tm -electronic works, and the medium on which they may be stored, may -contain "Defects," such as, but not limited to, incomplete, inaccurate -or corrupt data, transcription errors, a copyright or other -intellectual property infringement, a defective or damaged disk or -other medium, a computer virus, or computer codes that damage or -cannot be read by your equipment. - -1.F.2. LIMITED WARRANTY, DISCLAIMER OF DAMAGES - Except for the "Right -of Replacement or Refund" described in paragraph 1.F.3, the Project -Gutenberg Literary Archive Foundation, the owner of the Project -Gutenberg-tm trademark, and any other party distributing a Project -Gutenberg-tm electronic work under this agreement, disclaim all -liability to you for damages, costs and expenses, including legal -fees. YOU AGREE THAT YOU HAVE NO REMEDIES FOR NEGLIGENCE, STRICT -LIABILITY, BREACH OF WARRANTY OR BREACH OF CONTRACT EXCEPT THOSE -PROVIDED IN PARAGRAPH 1.F.3. YOU AGREE THAT THE FOUNDATION, THE -TRADEMARK OWNER, AND ANY DISTRIBUTOR UNDER THIS AGREEMENT WILL NOT BE -LIABLE TO YOU FOR ACTUAL, DIRECT, INDIRECT, CONSEQUENTIAL, PUNITIVE OR -INCIDENTAL DAMAGES EVEN IF YOU GIVE NOTICE OF THE POSSIBILITY OF SUCH -DAMAGE. - -1.F.3. LIMITED RIGHT OF REPLACEMENT OR REFUND - If you discover a -defect in this electronic work within 90 days of receiving it, you can -receive a refund of the money (if any) you paid for it by sending a -written explanation to the person you received the work from. If you -received the work on a physical medium, you must return the medium -with your written explanation. The person or entity that provided you -with the defective work may elect to provide a replacement copy in -lieu of a refund. If you received the work electronically, the person -or entity providing it to you may choose to give you a second -opportunity to receive the work electronically in lieu of a refund. If -the second copy is also defective, you may demand a refund in writing -without further opportunities to fix the problem. - -1.F.4. Except for the limited right of replacement or refund set forth -in paragraph 1.F.3, this work is provided to you 'AS-IS', WITH NO -OTHER WARRANTIES OF ANY KIND, EXPRESS OR IMPLIED, INCLUDING BUT NOT -LIMITED TO WARRANTIES OF MERCHANTABILITY OR FITNESS FOR ANY PURPOSE. - -1.F.5. Some states do not allow disclaimers of certain implied -warranties or the exclusion or limitation of certain types of -damages. If any disclaimer or limitation set forth in this agreement -violates the law of the state applicable to this agreement, the -agreement shall be interpreted to make the maximum disclaimer or -limitation permitted by the applicable state law. The invalidity or -unenforceability of any provision of this agreement shall not void the -remaining provisions. - -1.F.6. INDEMNITY - You agree to indemnify and hold the Foundation, the -trademark owner, any agent or employee of the Foundation, anyone -providing copies of Project Gutenberg-tm electronic works in -accordance with this agreement, and any volunteers associated with the -production, promotion and distribution of Project Gutenberg-tm -electronic works, harmless from all liability, costs and expenses, -including legal fees, that arise directly or indirectly from any of -the following which you do or cause to occur: (a) distribution of this -or any Project Gutenberg-tm work, (b) alteration, modification, or -additions or deletions to any Project Gutenberg-tm work, and (c) any -Defect you cause. - -Section 2. Information about the Mission of Project Gutenberg-tm - -Project Gutenberg-tm is synonymous with the free distribution of -electronic works in formats readable by the widest variety of -computers including obsolete, old, middle-aged and new computers. It -exists because of the efforts of hundreds of volunteers and donations -from people in all walks of life. - -Volunteers and financial support to provide volunteers with the -assistance they need are critical to reaching Project Gutenberg-tm's -goals and ensuring that the Project Gutenberg-tm collection will -remain freely available for generations to come. In 2001, the Project -Gutenberg Literary Archive Foundation was created to provide a secure -and permanent future for Project Gutenberg-tm and future -generations. To learn more about the Project Gutenberg Literary -Archive Foundation and how your efforts and donations can help, see -Sections 3 and 4 and the Foundation information page at -www.gutenberg.org - -Section 3. Information about the Project Gutenberg Literary -Archive Foundation - -The Project Gutenberg Literary Archive Foundation is a non-profit -501(c)(3) educational corporation organized under the laws of the -state of Mississippi and granted tax exempt status by the Internal -Revenue Service. The Foundation's EIN or federal tax identification -number is 64-6221541. Contributions to the Project Gutenberg Literary -Archive Foundation are tax deductible to the full extent permitted by -U.S. federal laws and your state's laws. - -The Foundation's business office is located at 809 North 1500 West, -Salt Lake City, UT 84116, (801) 596-1887. Email contact links and up -to date contact information can be found at the Foundation's website -and official page at www.gutenberg.org/contact - -Section 4. Information about Donations to the Project Gutenberg -Literary Archive Foundation - -Project Gutenberg-tm depends upon and cannot survive without -widespread public support and donations to carry out its mission of -increasing the number of public domain and licensed works that can be -freely distributed in machine-readable form accessible by the widest -array of equipment including outdated equipment. Many small donations -($1 to $5,000) are particularly important to maintaining tax exempt -status with the IRS. - -The Foundation is committed to complying with the laws regulating -charities and charitable donations in all 50 states of the United -States. Compliance requirements are not uniform and it takes a -considerable effort, much paperwork and many fees to meet and keep up -with these requirements. We do not solicit donations in locations -where we have not received written confirmation of compliance. To SEND -DONATIONS or determine the status of compliance for any particular -state visit www.gutenberg.org/donate - -While we cannot and do not solicit contributions from states where we -have not met the solicitation requirements, we know of no prohibition -against accepting unsolicited donations from donors in such states who -approach us with offers to donate. - -International donations are gratefully accepted, but we cannot make -any statements concerning tax treatment of donations received from -outside the United States. U.S. laws alone swamp our small staff. - -Please check the Project Gutenberg web pages for current donation -methods and addresses. Donations are accepted in a number of other -ways including checks, online payments and credit card donations. To -donate, please visit: www.gutenberg.org/donate - -Section 5. General Information About Project Gutenberg-tm electronic works - -Professor Michael S. Hart was the originator of the Project -Gutenberg-tm concept of a library of electronic works that could be -freely shared with anyone. For forty years, he produced and -distributed Project Gutenberg-tm eBooks with only a loose network of -volunteer support. - -Project Gutenberg-tm eBooks are often created from several printed -editions, all of which are confirmed as not protected by copyright in -the U.S. unless a copyright notice is included. Thus, we do not -necessarily keep eBooks in compliance with any particular paper -edition. - -Most people start at our website which has the main PG search -facility: www.gutenberg.org - -This website includes information about Project Gutenberg-tm, -including how to make donations to the Project Gutenberg Literary -Archive Foundation, how to help produce our new eBooks, and how to -subscribe to our email newsletter to hear about new eBooks. |